Kako kristalizirati organske spojine: 11 korakov (s slikami)

2024 Avtor: Jason Gerald | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-16 11:38

Kristalizacija (ali prekristalizacija) je najpomembnejša metoda za čiščenje organskih spojin. Postopek odstranjevanja nečistoč s kristalizacijo vključuje raztapljanje spojine v ustreznem vročem topilu, raztopino ohladimo in nasičimo s prečiščeno spojino, kristaliziramo raztopino, jo izoliramo s filtracijo, speremo njeno površino s hladnim topilom, da odstranimo ostanke nečistoč in sušenje.

Ta postopek je najbolje izvesti v nadzorovanem kemijskem laboratoriju, v dobro prezračevanem prostoru. Upoštevajte, da ima ta postopek široko paleto aplikacij, vključno z obsežnim komercialnim čiščenjem sladkorja s kristalizacijo surovega sladkornega izdelka in nečistočami.

Korak

Korak 1. Izberite primerno topilo

Ne pozabite na izraz "podobno se raztopi kot" ali Similia similibus solvuntur, kar pomeni, da se snovi s podobno strukturo raztopijo med seboj. Na primer, sladkorji in soli so topni v vodi, ne v olju - in nepolarne spojine, kot so ogljikovodiki, se raztopijo v nepolarnih topilih ogljikovodikov, kot je heksan.

• Idealno topilo ima naslednje lastnosti:

  • Topne spojine, ko so vroče, vendar se ne raztopijo, ko so hladne.
  • Ne raztopi nobenih nečistoč (tako, da jih je mogoče filtrirati, ko se nečista spojina raztopi) ali raztapljati vse nečistoče (tako da ostanejo v raztopini, ko želena spojina kristalizira).
  • Ne reagira s spojinami.
  • Ni mogoče zažgati.
  • Nestrupeno.
  • Poceni.
  • Zelo hlapno (zato ga je mogoče enostavno ločiti od kristalov).

• Pogosto je težko določiti najboljše topilo, ki ga pogosto dobimo eksperimentalno ali z uporabo najbolj nepolarnega topila, ki je na voljo. Seznanite se s spodnjim seznamom najpogostejših topil (od najbolj polarnega do najmanj polarnega). Upoštevajte, da se bodo topila, ki so blizu skupaj, mešala (raztopila). Najpogosteje uporabljena topila so debela.

  • Voda (H₂O) je negorljivo, netoksično topilo in bo raztopilo številne polarne organske spojine. Pomanjkljivost je njegovo visoko vrelišče (100 stopinj Celzija), zaradi česar je relativno nehlapno in ga je težko ločiti od kristalov.
  • Ocetna kislina (CH₃COOH) je uporabna snov za oksidacijske reakcije, vendar reagira z alkoholi in amini, zato jo je težko ločiti (vrelišče 118 stopinj Celzija).
  • Dimetil sulfoksid (DMSO), metil sulfoksid (CH₃SOCH₃) večinoma se uporablja kot topilo za reakcije, redko za kristalizacijo. Ta snov vre pri 189 stopinjah Celzija in jo je težko ločiti.
  • Metanol (CH₃OH) je uporabno topilo za raztapljanje različnih spojin z večjo polarnostjo kot drugi alkoholi. Vrelišče: 65 stopinj Celzija. C.
  • Aceton (CH3COCH3) je zelo dobro topilo, pomanjkljivost pa je, da ima nizko vrelišče 56 stopinj Celzija, zato je temperaturna razlika v topnosti spojine pri vrelišču in sobni temperaturi majhna.
  • 2-butanon, metil etil keton, MEK (CH₃COCH₂CH₃) je popolno topilo z vreliščem 80 stopinj Celzija.
  • Etil acetat (CH₃COOC₂H₅) je popolno topilo z vreliščem 78 stopinj Celzija.
  • Diklorometan, metilen klorid (CH₂Kl₂) uporabno kot topilo kot partner z ligroinom, vendar je njegovo vrelišče le 35 stopinj Celzija prenizko, da bi bilo dobro topilo za kristalizacijo. Vendar pa. njegova ledišča je -78 stopinj Celzija. uporaba ledu ali acetonskega mila,
  • Dietil eter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) uporaben kot par topil z ligroinom, vendar je njegovo vrelišče 40 stopinj Celzija prenizko, da bi bilo dobro topilo za kristalizacijo.
  • Metil t -butil eter (CH₃OC (CH₃)₃) je poceni topilo, dober nadomestek dietiletra zaradi njegovega višjega vrelišča, 52 stopinj Celzija.
  • Dioksan (C.₄H₈O₂) je snov, ki se zlahka loči od kristalov, je blag rakotvornik, tvori perokside in ima vrelišče 101 stopinj Celzija.
  • Toluen (C.₆H₅CH₃) je dobro topilo za kristalizacijo arilnih spojin in je nadomestilo prej najpogosteje uporabljene benzenske spojine (šibke rakotvorne snovi). Pomanjkljivost je njegovo visoko vrelišče, 111 stopinj Celzija, zaradi česar se težko loči od kristalov.
  • Pentan (C.₅H₁₂) Široko se uporablja za nepolarne spojine, pogosto kot topilo za seznanjanje z drugimi topili. Nizko vrelišče pomeni, da je topilo bolj uporabno v kombinaciji z ledom ali acetonom.
  • Heksan (C.₆H₁₄) uporablja se za nepolarne spojine, inertno, pogosto se uporablja kot par topil, vrelišče 69 stopinj Celzija.
  • Cikloheksan (C.₆H₁₂) podoben heksanu, vendar cenejši in ima vrelišče 81 stopinj Celzija.
  • Naftni eter je nasičena mešanica ogljikovodikov, katere glavna sestavina je pentan, je poceni in se lahko uporablja zamenljivo s pentanom. Vrelišče je 30-60 stopinj Celzija.

  • Ligroin je nasičena mešanica ogljikovodikov, ki ima lastnosti heksana.

    Koraki pri izbiri topila:

1. V epruveto dajte majhno količino kristalov nečistoče in dodajte eno kapljico vsakega topila, tako da lahko steče po strani epruvete.
2. Če se kristali v epruveti takoj raztopijo pri sobni temperaturi, zavrzite topilo, ker bodo velike količine spojine ostale topne pri nizkih temperaturah. Poskusite z drugim topilom.
3. Če se kristali ne raztopijo pri sobni temperaturi, segrejte epruveto v vroči peščeni kopeli in opazujte kristale. Dodajte še eno kapljico topila, če se kristali niso raztopili. Če se kristali raztopijo pri vrelišču topila in ponovno ohladijo na sobno temperaturo, ste našli pravo topilo. Če ne, poskusite z drugim topilom.

4. Če po postopku testiranja topil ne najdete zadovoljivega enojnega topila, uporabite par topil. Kristale raztopimo v boljšem topilu (topilo, za katerega je bilo dokazano, da raztopi kristale), nato vroči raztopini dodamo manj ugodno topilo, dokler ne postane motno (raztopina je nasičena s topljeno snovjo). Pare topil je treba mešati med seboj. Nekateri koristni pari topil so ocetna kislina - voda, etanol - voda, dioksan - voda, aceton - etanol, etanol - dietil eter, metanol - 2 -butanon, etil acetat - cikloheksan, aceton - ligroin, etil acetat - ligroin, dietil eter - ligroin, diklorometan - ligroin, toluen - ligroin.

   

   Korak 2. Raztopite nečistočo

   Za izvedbo tega postopka dajte spojino v epruveto. Velike kristale zdrobite z mešalno palico, da pospešite raztapljanje. Topilo po kapljicah dodajamo. Za ločevanje netopnih trdnih nečistoč raztopino raztopimo s presežkom topila in trdne nečistoče filtriramo pri sobni temperaturi (glej postopek filtriranja v 4. koraku), nato pa topilo uparimo. Pred segrevanjem vstavite les za nanašanje v epruveto, da se izognete pregrevanju (segrevanje raztopine nad vreliščem raztopine, ne da bi dejansko zavrelo). Zrak, ujet v les, bo izstopil v jedra, tako da lahko raztopina še bolj zavre. Druga možnost je, da uporabite perforiran porcelanski vrelnik. Ko odstranimo trdne nečistoče in topilo izhlapi, dodamo topilo po kapljicah, mešamo kristale s steklenim mešalnikom in segrevamo epruveto v pari ali pesku, dokler se spojina popolnoma ne raztopi z minimalnim številom topila.

   

   Korak 3. Odstranite barvo raztopine

   Ta korak preskočite, če je raztopina brezbarvna ali le rahlo rumena. Če je raztopina obarvana (zaradi nastajanja stranskih produktov velike molekulske mase v kemijski reakciji), dodajte odvečno topilo in aktivno oglje (ogljik) ter raztopino zavrite nekaj minut. Barvne nečistoče se bodo zaradi visoke stopnje mikroporoznosti adsorbirale na površino aktivnega oglja. Oglje, ki že vsebuje adsorbirane nečistoče, ločite s filtriranjem, kot bo razloženo v naslednjem koraku.

   

   Korak 4. Ločite trdne snovi s filtriranjem

   Filtriranje se lahko izvede z gravitacijsko filtracijo, dekantiranjem ali ločitvijo raztopine s pipeto. Na splošno ne uporabljajte vakuumske filtracije, ker se bo topilo med postopkom ohladilo, zato bo izdelek kristaliziral v filtru.

   • Gravitacijsko filtriranje: to je izbrana metoda za ločevanje drobnega oglja, prahu, vlakna itd. Vzemite tri erlenmajerice, segrete na vroči pari ali na vroči plošči: prva vsebuje raztopino, ki jo je treba filtrirati, druga vsebuje nekaj mililitrov topila in lijak brez stebel, tretja pa vsebuje nekaj mililitrov kristalizirane raztopine, ki jo je treba uporabiti za pranje. Na drugi lijak brez stebla (brez stebla) položite nagubani filtrirni papir (ki ga uporabljate, ker ne uporabljate vakuuma) (brez stebla, da se nasičena raztopina ne ohladi in zamaši steblo lijaka s kristali) v drugo erlenmajerico. Filtracijo raztopine zavremo, jo odstranimo z brisačo, nato pa raztopino vlijemo na filtrirni papir. V vrelo topilo iz tretje Erlenmeyerjeve bučke dodamo kristale, ki nastanejo na filtrirnem papirju, in da speremo prvo erlenmajersko bučko, ki vsebuje filtrirano raztopino, dodamo podložko v filtrirni papir. Odvečno topilo odstranimo z vrenjem filtrirane raztopine.
   • Dekantiranje: Ta metoda se uporablja za velike trdne nečistoče. Nalijte vroče topilo, da ostanejo netopne trdne snovi.
   • Ločevanje topil s pipeto: Ta metoda se uporablja za majhno količino raztopine, če je trdna nečistoča dovolj velika. Pipeto s kvadratno konico vstavite v dno epruvete (s krožnim dnom), nato pa ločite tekočino tako, da jo vsesate s pipeto. Trdne nečistoče bodo ostale za sabo.

   

   Korak 5. Kristaliziramo želeno spojino

   Ta korak se izvede ob predpostavki, da so bile vse barvne in netopne nečistoče ločene z ustreznimi koraki, opisanimi zgoraj. Odvečno topilo odstranite tako, da ga vrete ali rahlo teče zrak. Začnite z raztopino, ki je nasičena s topljeno snovjo pri vrelišču. Počasi ohladimo na sobno temperaturo. Začela se bo kristalizacija. V nasprotnem primeru začnite postopek z vstavljanjem semenskih kristalov ali začnite v cevi s steklenim mešalnikom na vmesniku tekočina-zrak. Ko se začne postopek kristalizacije, ne motite posode, da nastanejo veliki kristali. Za počasno hlajenje (da omogočite nastanek večjih kristalov) lahko posodo izolirate z bombažem ali papirnatim papirjem. Večje kristale je lažje ločiti od nečistoč. Ko je posoda popolnoma pri sobni temperaturi, jo ohladite na ledu približno pet minut, da povečate število kristalov.

   

   Korak 6. Vzemite in operite kristale

   Za izvedbo tega postopka ločite kristale od ledeno hladnega topila s filtriranjem. Filtriranje lahko izvedemo s Hirschovim lijakom, Buchnerjevim lijakom ali z ločevanjem topila s pipeto.

   • Filtriranje s Hirschovim lijakom: Hirshov lijak z neopranim filtrirnim papirjem postavite v tesno zaprto vakuumsko bučko. Filtersko bučko postavite na led, da se topilo ohladi. Filtrirni papir navlažite s topilom za kristalizacijo. Bučko povežemo z aspiratorjem, vklopimo aspirator in zagotovimo, da vakuum potegne filtrirni papir v lijak. Kristale vlijte in postrgajte v lijak ter odstranite vakuum takoj, ko se tekočina loči od kristalov. Z nekaj kapljicami ledeno hladnega topila sperite kristalizacijsko bučko in jo vlijte v lijak, medtem ko znova vstavite vakuum, in odstranite vakuum takoj, ko je vsa tekočina ločena od kristalov. Kristale večkrat sperite z ledeno hladnim topilom, da odstranite preostale nečistoče. Ko končate s pranjem, pustite vakuum, da se posušijo kristali.
   • Filtriranje z Buchnerjevim lijakom: Na dno Buchnerjevega lijaka položite kos neopranega filtrirnega papirja in ga navlažite s topilom. Pritrdite lijak na filtrirno bučko z gumijastim ali sintetičnim gumijastim vtičem, da omogočite vakuumsko sesanje. Kristale vlijte in postrgajte v lijak, nato odstranite vakuum takoj, ko se tekočina loči v bučko in kristali ostanejo na papirju. Bučko za kristalizacijo sperite z ledeno hladnim topilom, dodajte v oprane kristale, ponovno namestite vakuum in odstranite, ko se tekočina loči od kristalov. Ponovite in operite toliko kristalov, kot je potrebno. Pustite vakuum, da se kristali posušijo na koncu.
   • Operite s pipeto, ta metoda se uporablja za pranje kristalov v majhnih količinah. Pipeto s kvadratno konico vstavite na dno epruvete (zaobljeno dno) in tekočino ločite tako, da ostane le oprana trdna snov.

   

   Korak 7. Oprani izdelek posušite

   Končno sušenje majhnih količin kristaliziranega produkta lahko dosežemo tako, da kristale stisnemo med dva kosa filtrirnega papirja in jih posušimo na urnem steklu.

   Nasveti

   • Če uporabite premalo topila, lahko pri ohlajanju raztopine pride do kristalizacije prehitro. Če je kristalizacija prehitra, se lahko nečistoče ujamejo v kristal, tako da namen čiščenja s kristalizacijo ni dosežen. Po drugi strani pa, če uporabimo preveč topila, do kristalizacije morda sploh ne bo prišlo. Najbolje je, če dodate malo več topila, ko je nasičeno pri vrelišču. Iskanje pravega ravnovesja zahteva prakso.
   • Ko poskušate z več poskusi najti idealno topilo, začnite najprej z nižjimi vreli in bolj hlapnimi topili, saj jih je lažje ločiti.
   • Morda je najpomembnejši korak počakati, da se vroča raztopina počasi ohladi in pusti, da nastanejo kristali. Zelo pomembno je biti potrpežljiv in se ne dotikati ohlajene raztopine.
   • Če dodamo preveč topila, da nastane zelo malo kristalov, del topila uparimo s segrevanjem in ponovnim hlajenjem.